原甲酸三甲酯是无色透明液体,具有酯类气味的一种重要的有机合成中间体,广泛用于医药工业,同时也可用作生产维生素B1和甲酰化试剂,可能大家对它还不是很了解,下面小编就为大家简单介绍一下原甲酸三甲酯的用途、质量指标及其化学反应,希望对大家有所帮助。
原甲酸三甲酯的用途
1、在医药工业中用于维生素B1、维生素A、磺胺嘧啶、吡哌酸及抗菌剂等生产,其中维生素B1消费的原甲酸甲酯占的比例最大。还用于染料和香料工业。在涂料方面,用作防止聚氨酯或环氧涂料因水合而硬化的脱水剂。
2、用作生产维生素B1、磺胺药物、抗菌素等药物的中间体,是香料和农药的原料及聚氨酯涂料的添加剂。
3、原甲酸三甲酯是化学实验室常用的烷基化试剂和甲酰化试剂。它们易于储存,但反应活性很高。它们可以作烷基化试剂,很容易将烷基转移到各种醇羟基上;作甲酰化试剂时,在酸性或碱性条件下都可以使用。
原甲酸三甲酯的质量指标:
项 目 名 称 |
指 标 |
外观: |
无色透明液体 |
色度(APHA):≤ |
20 |
含量%:≥ |
99.0 |
甲醇%:≤ |
0.45 |
甲酸甲酯%:≤ |
0.25 |
杂质%:≤ |
0.25 |
密度(20℃): |
0.967-0.971 |
沸点(℃): |
103-105 |
原甲酸三甲酯的化学反应:
与醇发生烷基化反应 原甲酸三甲酯作为烷基化试剂时,可以使各种醇发生相应的烷基化反应。可以使多元醇发生烷基化反应,生成相应的环状原甲酸酯 (式1)[1~3]。
醛或酮的保护 原甲酸酯可以用来保护醛和酮,生成甲酸酯和相应的缩醛或缩酮 (式2)[4,5]。
甲酰化反应 Lewis酸催化下,原甲酸酯可以作为甲酰化试剂, 与其它甲酰化试剂相比,具有操作简便,产率较高等特点。原甲酸酯在酸催化下,容易原位生成二烷氧基正碳离子,可以直接用于甲酰化反应。此类甲酰化反应可以在羰基邻位的α-C上 (式3)[6]。
与烯醇(或类似物)反应 烯醇的硅醚 (式4)[7] 或酮的烯醇盐 (式5)[8] 可以与原甲酸酯原位生成的正碳离子反应,生成β-缩醛基酮类化合物。
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